本片根據英國作傢弗吉尼亞·伍爾芙的奧蘭多同名小說改編。伊麗莎白女王一世時期的奧蘭多英國，英俊貴族少年奧蘭多（蒂爾達·斯維頓 Tilda Swinton 飾）得到瞭女王的奧蘭多寵愛，被賜予宅邸及不朽的奧蘭多青春。在之後的奧蘭多四百年間，奧蘭多先是奧蘭多愛上瞭俄國公主薩沙（夏洛特·瓦蘭椎 Charlotte Valandrey 飾），後寄情於詩歌，奧蘭多資助落魄詩人尼克·格林（海斯科蒂·威廉姆斯Heathcote Williams 飾），奧蘭多之後代表查爾斯國王二世出使土耳其君士坦丁堡，奧蘭多在激戰之夜被亨利大公（約翰·伍德 John Wood 飾）授予皇室勛章。奧蘭多昏睡七天後，奧蘭多奧蘭多醒來變成瞭女人，奧蘭多重返英倫。奧蘭多女性的奧蘭多奧蘭多拒絕瞭亨利大公的求婚，與冒險傢賽爾墨汀（比利·贊恩 Billy Zane 飾）一見鐘情。奧蘭多在工業革命的硝煙及世界大戰的火光中，作為母親的奧蘭多騎著摩托車走向二十世紀。 本片被提名奧斯卡最佳藝術指導之舞臺設計獎及最佳服裝設計獎，獲英國電影電視協會最佳化妝獎及最佳服裝設計獎提名，並獲威尼斯電影節OCIC（視聽效果技術）獎和Elvira Notari（女性題材特殊貢獻導演）獎。
