本片根據英國作傢弗吉尼亞·伍爾芙的奧蘭多同名小說改編。伊麗莎白女王一世時期的奧蘭多英國,英俊貴族少年奧蘭多(蒂爾達·斯維頓 Tilda Swinton 飾)得到瞭女王的奧蘭多寵愛,被賜予宅邸及不朽的奧蘭多青春。在之後的奧蘭多四百年間,奧蘭多先是奧蘭多愛上瞭俄國公主薩沙(夏洛特·瓦蘭椎 Charlotte Valandrey 飾),後寄情於詩歌,奧蘭多資助落魄詩人尼克·格林(海斯科蒂·威廉姆斯Heathcote Williams 飾),奧蘭多之後代表查爾斯國王二世出使土耳其君士坦丁堡,奧蘭多在激戰之夜被亨利大公(約翰·伍德 John Wood 飾)授予皇室勛章。奧蘭多昏睡七天後,奧蘭多奧蘭多醒來變成瞭女人,奧蘭多重返英倫。奧蘭多女性的奧蘭多奧蘭多拒絕瞭亨利大公的求婚,與冒險傢賽爾墨汀(比利·贊恩 Billy Zane 飾)一見鐘情。奧蘭多在工業革命的硝煙及世界大戰的火光中,作為母親的奧蘭多騎著摩托車走向二十世紀。 本片被提名奧斯卡最佳藝術指導之舞臺設計獎及最佳服裝設計獎,獲英國電影電視協會最佳化妝獎及最佳服裝設計獎提名,並獲威尼斯電影節OCIC(視聽效果技術)獎和Elvira Notari(女性題材特殊貢獻導演)獎。